Winona Ryder đã có những tiết lộ bất ngờ về cuộc tình của mình với tài tử Al Pacino trong quá trình hợp tác trên bộ phim Simone vào năm 2002. Trong một cuộc phỏng vấn gần đây với tạp chí ELLE UK, nữ diễn viên đã chia sẻ về trải nghiệm của mình với nam diễn viên 85 tuổi.
Winona cho biết cô đã phát triển tình cảm sâu sắc với Al Pacino trong thời gian làm việc cùng nhau trên bộ phim. Cô đã quyết định thổ lộ tình cảm của mình với ông, nhưng đáng tiếc là Al Pacino đã từ chối vì cho rằng cô còn quá trẻ. Khi đó, Winona mới 22 tuổi.
Điều trớ cười là sau đó, Al Pacino lại bắt đầu mối quan hệ với một cô gái trẻ hơn Winona. Nữ diễn viên đã gặp người bạn gái của Al Pacino và nhận thấy rằng cô gái đó còn trẻ hơn mình. Mặc dù đã trải qua một số mối quan hệ trước đó, Winona hiện đang hạnh phúc bên nhà thiết kế thời trang xanh Scott Mackinlay Hahn.
Winona cũng đã chia sẻ về câu chuyện tình yêu của mình với Scott, người đã nhầm cô với Milla Jovovich tại buổi ra mắt phim Black Swan vào năm 2010. Nữ diễn viên đã trực tiếp gọi điện cho Scott và đề nghị một cuộc hẹn. Hiện tại, Winona và Scott đang hy vọng sẽ kết hôn trong tương lai gần.