Trước khi tỏa sáng trong lĩnh vực âm nhạc Việt Nam, Jack đã có một cuộc sống hoàn toàn khác biệt. Anh từng là một giáo viên dạy nhạc tại một trường tiểu học ở quê hương Bến Tre. Căn nhà của Jack nằm giữa những rặng dừa xanh mướt, với những vật dụng trong nhà đơn giản, gợi nhớ đến một thời tuổi thơ mộc mạc, chân phương của Jack trước khi bước vào ngành giải trí.
Jack được biết đến là một người hiền lành, ít nói và có tinh thần nghệ thuật chảy trong huyết quản, có lẽ được di truyền từ mẹ anh, người từng đi hát cải lương tại các tụ điểm văn hóa của tỉnh. Sự nghiệp ca hát của Jack bắt đầu thăng hoa khi anh hợp tác cùng K-ICM qua các bản hit như Bạc phận, Sóng gió. Jack cũng dần thay đổi phong cách, từ mái tóc đen giản dị chuyển sang màu nhuộm cá tính, từ trang phục bình dân sang đồ hiệu, vest chỉn chu.
Tuy nhiên, không phải lần lột xác nào cũng được đón nhận tích cực. Jack từng thừa nhận rằng anh cảm thấy áp lực khi phải giữ hình ảnh nên không dám mặc xuề xòa ra đường. Vào cuối năm 2019, Jack đã tạm lui về hậu trường, điều trị sức khỏe và thay đổi phong cách rõ nét. Mái tóc nhuộm vàng của anh được thay bằng màu đen tự nhiên, trang phục trở nên tinh tế và trưởng thành hơn.
Khi trở lại sau thời gian vắng bóng, Jack đã chọn một kiểu tóc gọn gàng, tối giản phụ kiện và hợp xu hướng, nhận được hàng ngàn lời khen từ fan hâm mộ. Sự thay đổi này dường như đã giúp Jack tìm lại được sự tự tin và thoải mái trong việc thể hiện bản thân, cả về âm nhạc lẫn hình ảnh.
